Vor dem Hintergrund der heutigen globalen Herausforderungen wie Rohstoffverknappung, der Erderwärmung und der exponentiellen Bevölkerungszunahme, erfolgt in der Gesellschaft aber auch vor allem in der chemischen Industrie ein Umdenken hin zu deutlich gestiegenem Nachhaltigkeitsbewusstsein. Dabei nimmt der Leitgedanke der „Grünen Chemie“ stetig an Bedeutung zu. Nachhaltige Alternativen zu den fossilen Kohlenstoffträgern (vor allem Erdöl und Erdgas) werden in Zukunft unabdingbar sein, weswegen nachwachsende Rohstoffe, wie pflanzliche Öle, Kohlenhydrate und Terpene, eine große Rolle spielen werden. Für deren Einsatz ist jedoch die Entwicklung neuer nachhaltiger und umweltschonender Prozesse notwendig, welche jedoch zudem wirtschaftlich sein müssen. Neben der Verwendung von nachwaschenden Rohstoffen anstelle fossiler Rohstoffe, spielt ebenfalls die Verwendung von katalytischen Verfahren im Gegensatz zu stöchiometrischen Verfahren eine große Rolle. Durch die Verwendung eines Katalysators kann die Aktivierungsenergie einer chemischen Reaktion herabgesetzt werden, sodass der entsprechende Prozess effizienter und mit weniger Energie betrieben werden kann. Der Katalysator wird dabei selbst nicht verbraucht, weshalb dieser nur in geringen Mengen eingesetzt werden muss. Die Verwendung von homogenen Übergangsmetallkatalysatoren anstelle von heterogenen Katalysatoren erscheint aufgrund einer Vielzahl an Vorteilen, wie beispielsweise eine höhere Selektivität oder meist auch mildere Reaktionsbedingungen als sehr vielversprechend. Ein Nachteil der homogenen Übergangsmetallkatalysatoren im Gegensatz zu den heterogenen Katalysatoren stellt die oftmals schwierige und aufwendige Abtrennung des homogenen Katalysators vom Endprodukt dar, weshalb die Ausarbeitung eines effizienten Recyclingsystems besonders wichtig ist.
Die dieser Dissertation zugrundeliegende Idee stellt die Entwicklung von homogen katalysierten Verfahren zur Spaltung von einfach ungesättigten Oleochemikalien unter Bildung von nachhaltigen mono- und bifunktionellen Polymerbausteinen dar. Ausgehend von einfach ungesättigten Fettsäuremethylestern sollen zunächst Amide über eine dreistufige Synthesesequenz bestehend aus einer Wacker-Tusji Oxidation, nachfolgender Kondensation mit Hydroxylamin und anschließender Beckmann-Umlagerung erhalten werden. Die so erhaltenden Amide sollen anschließend durch Hydrolyse und durch Hydrierung in nutzbare Synthesebausteine umgesetzt werden. Die vorgeschlagene Syntheseroute kombiniert die Spaltung der Oleochemikalien mit einer gleichzeitigen Funktionalisierung, sodass neue innovative Synthesebausteine erhalten werden können. Die so erhaltenden nachhaltigen mono- und bifunktionelle Produkte könnten beispielsweise Anwendung als Monomere oder Kettenstopper für die Synthese von Polymeren dienen, sodass neue biobasierte Polymere zugänglich gemacht werden könnten.
Ziel ist dabei nicht nur die Oleochemikalien in nutzbare Synthesebausteine umzuwandeln, sondern auch das dabei verwendete Verfahren so effizient und umweltschonend wie möglich zu gestalten. Einen Leitfaden dafür, stellen die 12 Prinzipien der grünen Chemie dar. Für die Entwicklung eines neuen Verfahrens zur Spaltung und Funktionalisierung von einfach ungesättigten Oleochemikalien sollen daher katalytische Verfahren mit effizienten Katalysator-Recycling Prozessen untersucht und verwendet werden.
Die hier angestellten Untersuchungen sollen eine Basis zur Entwicklung von neuen nachhaltigen und umweltschonenden Prozessen für die Verwendung von Oleochemikalien in der chemischen Industrie am Beispiel der Spaltung von Fettsäuremethylestern schaffen.