Immobilisierte BINOL-Phosphorsäuren in der heterogenen, asymmetrischen Organokatalyse.
Die Organokatalyse ist ein essentieller Bestandteil der modernen, stereoselektiven Synthesechemie und hat innerhalb der letzten zwei Jahrzehnte zahlreiche Katalysatorstrukturen hervorgebracht. In diesem Kontext erwiesen sich auch BINOL-basierte Phosphorsäuren als privilegierte Motive in der asymmetrischen Katalyse, wobei die Rückgewinnung der Katalysatoren mit einem erheblichen Aufwand einhergeht.
Im Hinblick auf eine nachhaltige Nutzung dieser kostbaren Organokatalysatoren verspricht die Immobilisierung an inerten Trägermaterialien eine effektive Rückgewinnung und Wiederverwertung des Katalysatormaterials bei gleichzeitigem Erhalt der Leistungsfähigkeit. Eine Immobilisierung könnte daher maßgeblich zur Erweiterung des Anwendungsbereiches dieser Katalysatorklasse, sowie zu einer umweltfreundlicheren Reaktionsführung im Sinne einer „Grünen Chemie“ beitragen.
Das Ziel meines Promotionsvorhabens ist es, eine neuartige Methode zur Synthese immobilisierter BINOL-Phosphorsäurekatalysatoren zu etablieren. Dieses Verfahren soll sich dadurch auszeichnen, dass die bisherigen, erheblichen Limitierungen bezüglich des Trägermaterials vermieden werden. Gleichzeitig sollen die herausragenden Möglichkeiten zur Modifizierung des BINOL-Gerüsts erhalten bleiben, um erstmals eine Bibliothek maßgeschneiderter, BINOL-Phosphorsäure-basierter Festphasenkatalysatoren zu generieren, die vielfältig in Testreaktionen eingesetzt werden sollen.
Im Rahmen der Testreaktionen sollen die Auswirkungen verschiedener Träger, insbesondere Silica-Träger mit definierten Materialeigenschaften, auf die katalytische Aktivität untersucht werden. Des Weiteren kann die Anbindung der Phosphorsäuren am Träger über variable Linker-Gruppen eingestellt werden. Die Katalysatoren sollen im Batch und im Durchfluss eingesetzt werden, wobei deren Wiederverwendbarkeit und Langzeitstabilität sowie deren katalytische Aktivität im Fokus der Untersuchungen stehen.
Darüber hinaus sollen die Festphasenkatalysatoren in Mikrochips implementiert werden um eine parallelisierbare Reaktionsführung im Mikro-Durchfluss zu erlauben. Dadurch können aufwendige Reaktionsoptimierungen (z.B. Katalysator- oder Lösungsmittelscreening etc.) ressourcenschonend und in kurzer Zeit realisiert werden.