Promotionsstipendium: Dr. Nicolai Kolb

Terminale sp3-CH-Aktivierung unfunktionalisierter Fettsäuren und anschließende Modifizierung durch Olefin-Metathese und Polymerisierung

Terminale sp3-CH-Aktivierung unfunktionalisierter FettsäurenDurch die zunehmende Verknappung fossiler Rohstoffe ist es aktuell eine der größten chemischen Herausforderungen, Ressourcen auf nachwachsender Basis zu erschließen und zu verwenden. In diesem Zusammenhang wurde für Fettsäuren gezeigt, dass diese durch relativ einfache chemische Reaktionen zu Monomeren derivatisiert werden können. Diese Monomere sind Ausgangsstoffe für nachwachsende Polymere mit sehr interessanten Eigenschaften. Allerdings sind diese Derivatisierungen bislang fast ausschließlich für ungesättigte Fettsäuren berichtet wurden. Modifikationen von gesättigten Fettsäuren, sprich jenen ohne Doppelbindung in der Kohlenwasserstoffkette, wurden bisher ausschließlich auf enzymatischem Weg vorgestellt.Dabei bieten auch die gesättigten Fettsäuren interessante Reaktionsmöglichkeiten. So wurden Reaktionen für Alkane vorgestellt, welche die terminale Dehydrierung oder Borylierung behandelten. Diese Reaktionen scheinen auf Fettsäuren übertragbar, allerdings wurde hierzu noch nichts berichtet. Eine weitere Möglichkeit zur Modifikation von gesättigten Fettsäuren bietet die alpha-Arylierung. In dieser Reaktion wird die leichte Acidität des ?-Protons in Carbonylverbindungen dazu genutzt, dass der Fettsäureester palladiumkatalysiert mit einem Halogenaromaten gekoppelt wird. Diese Reaktion bietet unter milden Bedingungen den Zugang zu partiell nachwachsenden Diestern, welche zu Polyestern oder Polyamiden weiterverarbeitet werden können. Dieser Reaktionsweg vom Fettsäureester zum nachwachsenden Polymer stellt mein Promotionsvorhaben dar.

AZ: 20010/100

Zeitraum

01.12.2010 - 31.10.2013

Institut

Karlsruher Institut für Technologie Institut für Organische Chemie

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Betreuer

Prof. Dr. Michael A. R. Meier