Nachhaltigere organische Synthesen mit immobilisierten OrganokatalysatorenDas breite Spektrum möglicher Anwendungen organischer Zielmoleküle erstreckt sich von neuen Materialien über Pflanzenschutzmittel bis hin zu pharmazeutischen Wirkstoffen. Die steigende Anwendungsvielfalt in Kombination mit der stetig zunehmenden Komplexität der Zielstrukturen verdeutlicht den Bedarf an fortwährender Weiterentwicklung und Verbesserung der existierenden synthetischen Methoden. Während heute nahezu alle großindustriellen Prozesse hocheffizient durchgeführt werden, finden atomökonomische, katalytische Methoden, die durch den Einsatz aktiver und selektiver Katalysatoren einen enormen Beitrag zur Verbesserung der Ökoeffizienz leisten können, für die Synthese von pharmazeutischen Produkten und Feinchemikalien noch deutlich geringere Anwendung. So kommen derzeit auf ein Kilogramm aktiver pharmazeutischer Substanz zwischen 25 und 100 kg an Abfallprodukten, die neben den damit verbundenen erheblichen Kosten auch eine Belastung der Umwelt darstellen. Unter diesem Gesichtspunkt ist die Entwicklung innovativer und gleichzeitig nachhaltiger Methoden für die Darstellung chiraler Synthesebausteine von großer Bedeutung. Im Unterschied zur großtechnisch etablierten heterogenen Katalyse spielen für diese Zielprodukte homogenkatalysierte Prozesse eine immer größere Rolle. Schwierigkeiten bei der Abtrennung und des Recyclings solcher Katalysatoren schränken deren generelle Anwendbarkeit jedoch stark ein.Eine Lösung für dieses Problem bietet die Immobilisierung homogener Katalysatoren; sie erlaubt die Abtrennung und Rückgewinnung der Katalysatoren durch einfache Filtration bzw. durch Ausfällen aus der Reaktionslösung oder deren Anwendung in kontinuierlichen Reaktoren. Im Falle immobilisierter Übergangsmetallkatalysatoren ist jedoch auch dieser Ansatz problembehaftet. Da nur die Liganden kovalent mit dem Trägermaterial verbunden sind, kann ein sogenanntes „Ausbluten“ des zentralen Metalls nicht vermieden werden. Dies führt zu Selektivitäts- und Aktivitätsverlust der Katalysatoren und kann auch zur Kontamination der Produkte mit möglicherweise toxischen Metallspuren führen.Erst vor wenigen Jahren wurde das große Potential der metallfreien Katalyse durch niedermolekulare organische Moleküle als hochselektive und umweltschonende Synthesemethode erkannt. Bei hoher Stabiltät und geringen Kosten lassen sie sich solche Organokatalysatoren sehr effizient und (enantio)selektiv zur Katalyse chemischer Reaktionen einsetzen.Im Rahmen des Forschungsprojekts soll eine Kombination dieser beiden zukunftsorientierten Lösungsansätze untersucht werden. Zur Verminderung von Umweltbelastungen und, um organokatalytische Reaktionen mit ihren schnell wachsenden Anwendungsmöglichkeiten und den Chancen für nachhaltige Synthesestrategien auch für industrielle Anwendungen (Darstellung wichtiger Synthesebausteine) etablieren zu können, erscheint es vielversprechend eine generelle Methodik zur kovalenten Verankerung von Organokatalysatoren auf polymeren Trägern zu entwickeln. Es soll ein einfacher und gleichzeitig vielseitiger, modularer Zugang zur Immobilisierung der unterschiedlichen Katalysatorklassen auf verschiedenen Trägermaterialien erarbeitet werden. Die Verwendung einer atomökonomischen Cycloaddition als Verknüpfungsreaktion gewährleistet einerseits eine hohe Stabilität der Verankerung und erlaubt zugleich einen flexiblen synthetischen Zugang zur Verknüpfung von Träger und Katalysator nach einem einfachen Baukastenprinzip. Diese immobilisierten Organokatalysatoren sollen darüberhinaus die Möglichkeit zur Durchführung organokatalytischer Reaktionen in kontinuierlichen Systemen eröffnen.