Promotionsstipendium: Susan Brodmann

Umweltfreundliche Synthese von ungewöhnlich funktionalisierten, chiralen 1,2-Aminoalkoholen durch biokatalytische Decarbonylierung von 5- und 4,5-substituierten, chiralen 2-Oxazolidinonen in umweltverträglichen ionischen Flüssigkeiten

Umweltfreundliche Synthese von chiralen 1,2-Aminoalkoholen1,2-Aminoalkohole sind wichig für die pharmazeutische Wirkstoffsynthese. Sie sind Strukturbestandteile vieler hockwirksamer Arzneistoffe z.B. aus der Klasse der HIV-Proteasehemmer und Antidepressiva. Bisherige Synthesewege sind gekennzeichnet durch geringe Ausbeute und Stereoselektivität. Des Weiteren kommen häufig umweltschädliche Agenzien zum Einsatz. Im Rahmen dieser Arbeit soll versucht werden durch den Einsatz ionischer Flüssigkeiten, die gewünschten 1,2-Aminoalkohole umweltverträglicher und mit höherer Ausbeute und Stereoselektivität darzustellen. Für diese Zielstellung soll das Potential ionischer Flüssigkeiten untersucht werden. Ionische Flüssigkeiten sind Salze, deren Schmelzpunkt unter 100°C besitzen. Einige von ihnen liegen schon bei Raumtemperatur im flüssigen Aggregatszustand vor.Im Gegensatz zu organischen Lösungsmitteln besitzen sie einen vernachlässigbar geringen Dampfdruck und sind schwer entflammbar. Ihr Einsatz in der organischen Synthese hilft den Eintrag schädlicher Emissionen in die Atmosphäre zu reduzieren.Im ersten Jahr lag der Schwerpunkt der Arbeit auf der Umsetzung von ï¢-Ketoestern in ionischen Flüssigkeiten. Es wurde festgestellt, dass für diese Anwendung nicht jede ionische Flüssigkeit geeignet ist.Im zweiten Förderjahr sollte der Einsatz ionischer Flüssigkeiten in der organischen Synthese untersucht werden um den zweiten Syntheseschritt auf dem Weg zum 1,2-Aminoalkohol effizienter zu gestalten und eine Alternative zu den bisher vorhandenen, teilweise Umweltgefährdenden Verfahren zu entwickeln. Die Arbeiten zu diesem Teilpunkt sind noch nicht abgeschlossen.

AZ: 20004/732

Zeitraum

01.02.2005 - 31.01.2008

Institut

Technische Universität Dresden
Institut für Biochemie

Betreuer

Prof. Dr. Karl-Heinz van Pée